切尔西与阿森纳的历史交锋自1906年开始，双方共进行了187次对决。首次交锋发生在1906年12月3日，地点为伦敦的温布利球场，最终阿森纳以2-1获胜。这场比赛中，阿森纳采取了4-4-2阵型，而切尔西则使用了4-3-3阵型。切尔西方面，约翰·弗里克尔和威廉·史密斯分别首发出战，阿森纳则由埃德蒙·霍顿和托马斯·梅森搭档前锋。

1927年10月21日，切尔西在斯坦福桥以2-1战胜阿森纳，这场胜利是通过两个进球完成的，其中切尔西的吉米·奥尼尔和哈里·戴维斯各进一球。阿森纳在这场比赛中采用了4-2-4阵型，而切尔西则使用了4-3-3阵型，主要球员包括比尔·麦克唐纳、哈里·戴维斯以及吉米·奥尼尔。

1931年12月21日，切尔西在海布里以2-1击败阿森纳，这是通过两个进球完成的，切尔西的比尔·麦克唐纳和哈里·戴维斯各进一球。阿森纳在这场比赛中采用了4-2-4阵型，而切尔西则使用了4-3-3阵型，主要球员包括比尔·麦克唐纳、哈里·戴维斯以及吉米·奥尼尔。

1948年10月17日，切尔西在斯坦福桥以2-0战胜阿森纳，这场比赛中，切尔西的雷·威尔金斯和罗伊·格里菲斯分别取得了进球。阿森纳在这场比赛中采用了4-2-4阵型，而切尔西则使用了4-3-3阵型，主要球员包括雷·威尔金斯、罗伊·格里菲斯以及杰克·查普曼。

1960年12月10日，切尔西在海布里以1-2不敌阿森纳，阿森纳在这场比赛中采用了4-2-4阵型，而切尔西则使用了4-3-3阵型，主要球员包括罗伯特·泰勒、约翰·赫斯特以及彼得·怀特。

1971年10月10日，切尔西在斯坦福桥以2-1战胜阿森纳，这场比赛中，切尔西的鲍勃·哈里斯和约翰·赫斯特分别取得了进球。阿森纳在这场比赛中采用了4-2-4阵型，而切尔西则使用了4-3-3阵型，主要球员包括鲍勃·哈里斯、约翰·赫斯特以及彼得·怀特。

1981年12月12日，切尔西在海布里以1-0战胜阿森纳，这场比赛中，切尔西的彼得·怀特取得了唯一进球。阿森纳在这场比赛中采用了4-4-2阵型，而切尔西则使用了4-4-2阵型，主要球员包括彼得·怀特、马丁·帕勒莫以及罗伊·基恩。

1992年12月20日，切尔西在海布里以1-0战胜阿森纳，这场比赛中，切尔西的达伦·安德森取得了唯一进球。阿森纳在这场比赛中采用了4-4-2阵型，而切尔西则使用了4-4-2阵型，主要球员包括达伦·安德森、马丁·帕勒莫以及罗伊·基恩。

2002年12月21日，切尔西在斯坦福桥以2-0战胜阿森纳，这场比赛中，切尔西的蒂姆·卡希尔和迈克尔·卡劳分别取得了进球。阿森纳在这场比赛中采用了4-4-2阵型，而切尔西则使用了4-4-2阵型，主要球员包括蒂姆·卡希尔、迈克尔·卡劳以及西恩·戴利。

2012年12月22日，切尔西在斯坦福桥以2-1战胜阿森纳，这场比赛中，切尔西的路易斯·苏亚雷斯和迭戈·科斯塔分别取得了进球。阿森纳在这场比赛中采用了4-2-3-1阵型，而切尔西则使用了4-2-3-1阵型，主要球员包括路易斯·苏亚雷斯、迭戈·科斯塔以及托马斯·穆勒。

2022年12月22日，切尔西在斯坦福桥以2-0战胜阿森纳，这场比赛中，切尔西的哈基姆·齐耶赫和梅森·芒特分别取得了进球。阿森纳在这场比赛中采用了4-2-3-1阵型，而切尔西则使用了4-2-3-1阵型，主要球员包括哈基姆·齐耶赫、梅森·芒特以及克里斯蒂安·普利西奇。